Musim 2005/2006, Shaun Wright-Phillips diboyong Mourinho ke Chelsea dengan harga 21 juta Poundsterling. Kala itu, Wright-Phillips yang digadang-gadang sebagai winger terbaik di Inggris, jelas mendapatkan kepercayaan besar dari Mourinho.
Awal-awal sih nampak menjanjikan, tapi seiring waktu berjalan, Wright-Phillips malah melempem dan hanya menjadi penghangat bangku cadangan. Ya, walau mencatatkan total 124 penampilan bersama The Blues di seluruh laga kompetitif, lebih dari setengahnya didapatkan SWP ketika berperan sebagai pemain pengganti.
3. Andriy Shevchenko (Chelsea 2006/2007)
Andriy Shevchenko jelas merupakan salah satu penyerang terbaik di dunia. Bersama AC Milan, Shevchenko bisa meraih banyak prestasi, termasuk gelar Ballon D'or 2004.
Namun, semua itu berubah saat Mourinho mendatangkannya ke Chelsea pada musim 2005/2006. Penampilan Shevchenko menurun drastis, dan hanya mencatatkan 48 penampilan serta sembilan gol, dari tiga musim masa baktinya dengan Chelsea.
4. Ricardo Quaresma (Inter Milan 2008/2009)
Sebagai sesama Portugal, Mourinho jelas mengerti betul bagaimana kapabilitas seorang Quaresma. Gaya main Quaresma sebenarnya mirip dengan Cristiano Ronaldo, cepat, lincah, serta punya skill dribbling menawan.
Akan tetapi, saat bersama Mourinho, Quaresma justru gagal menampilkan bakat terbaiknya. Buktinya, selama dua musim berseragam Inter, Quaresma hanya mencatatkan 32 pertandingan dan satu gol.
5. Pedro Leon (Real Madrid 2010/2011)
Namun, realita justru nggak seindah yang diharapkan. Leon hanya bertahan semusim, dan menorehkan 14 penampilan serta satu gol untuk Madrid. Sebuah catatan yang buruk. (Tomy)